Та территория, где находится сейчас Пионерская роща, на рубеже XIX-XX вв., была занята открытыми ландшафтами — разнотравно-кустарниковой степью. Яркие краски весны выгорали к середине лета под натиском южного солнца. Наличие степи объясняется здесь, в первую очередь, равнинным рельефом — участки подобной степи сохранились ещё в окрестностях Суджукской лагуны.
Вероятно, из-за непригодности этих земель для иных целей, в начале ХХ в. здесь выделен участок под стрельбище для строевых частей местного гарнизона. По документам он упоминается уже в 1904 г. Не позднее 1910 г. разбит военный лагерь. Бытует версия, что один из командиров лагеря, полковник итальянского происхождения Касанелли распорядился сажать здесь деревья. Воду для полива возили бочками издалека. Поливали не только солдаты, но и местные жители.
Общими усилиями роща постепенно подрастала, и к началу Великой Отечественной войны уже сформировав полноценный зелёный массив. Более того, площадь его была больше нежели сейчас — 34 га против 12. Молодой рукотворный лес в 1943 г. находился внутри плацдарма Малая Земля, разделив все тяготы ожесточённых боёв с его защитниками. В результате взрывов и пожаров выжила треть обитателей рощи.
После войны в рощу вернулись военные. Расчистив территорию и восстановив дорожки, они снова посадили молодые деревья. Роща возродилась, как и город, площадь которого в годы начала быстро расти. Так, в конце 1950-х, им пришлось отдать часть своей территории под строительство Вагоноремонтного заводу пионерского лагеря. С той поры за рощей закрепилось её современное название. К середине 1960-х военные окончательно покинули эти земли, а в 1966-1975 гг. на северо-востоке рощи шло строительство мореходного училища (сегодня — ГМУ им. адмирала Ф.Ф. Ушакова); прежние зелёные насаждения в полной мере так и не были восстановлены.
К концу 1960-х рощу "покинули" и пионеры. Хозяйственные постройки ещё какое-то время использовались для городских нужд, постепенно ветшая и разрушаясь. С другой стороны, зелёный массив становился гуще, всё более обретая лесной облик.
В 1973 г. 4 гектара на востоке рощи переданы городской Станции юннатов (перемещена с района ул. Видова). Юннаты заботливо ухаживали не только за своим садом, но и всей рощей. Им же роща служила площадкой для практического изучения биологии. В 1970-е гг. посаженные после войны деревья и кустарники вошли в возраст расцвета, активно развивался тогда и сам город. В роще регулярно проводились пионерские слёты, соревнования юных туристов, уроки биологии и другие мероприятия.
Период расцвета сменялся постепенно запустением. Выезжающие на отдых горожане вытаптывали траву, жгли костры, от которых зачастую возникали пожары. Для костров рубили с трудом выращенные деревья. Особенно тяжёлыми для рощи было начало 1990-х — город тогда вплотную подобрался к её границам, а уровень культуры отдыха горожан выливался в дальнейшее захламление рощи. В 1994 г. значительная часть рощи и Станции юннатов передана в ведомство ФК "Черноморец", в 1997 г. — конноспортивной школе.
К концу 1990-х гг. роща, став почти натуральным лесным массивом, перестала справляться с давлением человека, началась медленная деградация. Она продолжалась бы, если не усилия неравнодушных к её будущему людей. В 2005 г. они объединились в общественную организацию "Пионерская роща", председатель правления — Сергей Михайлович Неберо. Их усилиями проводились регулярные субботники, уборка территории, посадка молодых деревьев, завоз земли, санитарный уход за растениями. В начале XXI в. новые микрорайоны всё более сжимали кольцо рощи. Застройка там продолжается и сейчас — но некоторую слабую надежду на будущее рощи оставляет факт того, что в 2016 г. ей в качестве природной рекреационной зоны присвоен статус особо охраняемой природной территории местного значения.
От истории зелёного массива перейдём к её сути, природным характеристикам. К коренным горным породам относятся мергели и другие известняки, песчаники. На них чаще всего развиты характерные для субтропиков коричневые и светло-коричневые почвы. Наиболее близки грунтовые воды к поверхности в восточной части рощи. Ранее в роще насчитывалось 11 ключей и родников, на сегодня остался лишь один чистый родник, а остальная территория заболачивается. Связано это с масштабной застройкой прилежащей территории.
Несмотря на то, что роща возникла на месте степи, в основе древостоя — местные Fraxinus excelsior и F. oxycarpa. Также обычны и местные Populus nigra и P. alba, Prunus cerasifera, Quercus petraea, Crataegus monogyna. Реже встречаются Quercus pubescens, Pyrus caucasica, Acer campestre, Ulmus glabra, из неместных: Prunus armeniaca (Armeniaca vulgaris), Ailanthus altissima, Gleditsia triacanthos, Salix babylonica, Cercis siliquastrum, Acer negundo, Robinia pseudoacacia, Morus alba, Cedrus deodara.
В числе кустарников и лиан стоит упомянуть местные Ligustrum vulgare, Rubus ulmifolius, Paliurus spina-christi, Clematis vitalba, Hedera helix, Smilax excelsa, Prunus spinosa, Rosa canina; и неместные Hibiscus syriacus, Lonicera tatarica, Syringa vulgaris.
Спектр травянистых растений широк, включая порядка 170 видов. Это цветущие ранней весной Muscari neglectum, Vinca herbacea и Ficaria verna; цветущие на исходе лета Xeranthemum annuum и Delphinium paniculatum; теневыносливые Arum orientale и Aegonychon purpureocaeruleum; светолюбивые Malva setigera, Centaurea solstitialis и Teucrium chamaedrys.
Особенно стоит выделить охраняемые виды, внесённые в Красную книги разных уровней: Taraxacum pseudomurbeckianum, Colchicum umbrosum и орхидеи: Anacamptis pyramidalis, A. laxiflora ssp. elegans, в первую очередь, Ophrys apifera и Himantoglossum caprinum.
Состав фауны также объёмен, включает виды обычные для города и для естественной среды. Среди представителей малого размера: дождевые черви, турецкая улитка, крестовик обыкновенный, сколопендра кольчатая, красотел пахучий, бронзовка золотистая, клоп-солдатик, акрида двуцветная, шмель садовый, стрекоза жёлтая, цикада ясеневая, репейница, толстоголовка альцея, капустница. Из более крупных обитателей для Пионерской рощи характерны: лягушка остромордая, ящерица зелёная, полёвка обыкновенная, ёж обыкновенный, птицы: воробей домовый, голубь сизый, дрозд чёрный, дятел пёстрый средний, жаворонок хохлатый, зарянка обыкновенная, зеленушка, скворец обыкновенный, синица большая, сойка, удод обыкновенный.
К числу охраняемых видов фауны относятся насекомые дыбка степная, жук-олень, златка фисташковая, усачи большой дубовый и узловатоусый, сколия-гигант, пчела-плотник, эмпуза полосатая; а также обыкновенный тритон Ланца, черепаха средиземноморская Никольского, полоз желтобрюхий.
Таким образом, в Красную книгу разных уровней из обитателей Пионерской рощи внесено 19 видов: 7 — растений и 12 — животных, что придаёт роще помимо рекреационного высокое экологическое значение. Впрочем, данные эти (особенно касаемо редких видов) в силу антропогенного воздействия могут уже устареть.
Когда-то открытая степь, сегодня — окружённый городом рукотворный лес, будущее состояние Пионерской рощи многое скажет потомкам о нашем отношении к природе, о нас самих.